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A temporada 1999 - 00 viu Ipswich finalmente retornar à Premiership, o nível que o clube considerava como o seu lugar natural. A equipe de George Burley manteve-se próxima do topo da tabela durante toda a temporada, mas acabou terminando a apenas dois pontos da promoção automática, deixando no ar a perspectiva temida de uma nova campanha de play-offs.

Ipswich já havia disputado os play-offs nas três temporadas anteriores sem conseguir conquistar essa terceira vaga de promoção, mas a quarta tentativa foi a certa. Barnsley foi o adversário na final em Wembley e Ipswich reverteu a situação para vencer por 4 a 2, graças aos gols do experiente zagueiro Tony Mowbray, do substituto Richard Naylor, do prolífico Marcus Stewart e de Martijn Reuser.

O herói do momento para Ipswich, e uma das grandes figuras da temporada, foi o goleiro Richard Wright. Depois de já ter defendido um pênalti mais cedo na partida, ele fez uma grande defesa para impedir que Barnsley marcasse o que teria sido um empate tardio.